Sabtu, 06 Mei 2017

Total Sintesis Reserpin



RESERPINE
STRUKTUR RESERPIN


 


Tanaman penghasil senyawa alkaloid reserpin adalah tanaman ular indian (Rauwolfia Serpentine). Manfaat senyawa ini yaitu sebagai agen pengobatan antipsikotik dan antihipertensif.

RETROSYNTHETIC ANALYSIS

Tantangan utama pada sintesis senyawa (±)-Reserpine ini adalah pada saat retrosintetik pada sistem cincin D/E yang terdapat pada intinya yang berbentuk pentasiklik, sehingga dapat ditentukan material start yang diperlukan dalam sintesis senyawa (±)-Reserpine ini. Selanjutnya untuk total sintesis dapat dilihat pada gambar berikut. Strategi sintetis mengharuskan persiapan difungsikan Hydroisoquinoline Turunan yang kemudian bisa dimodifikasi untuk memberikan Sistem di cincin D / E.
 


Total sintesis reserpine part 1
Total sintesis reserpine part 2
Total sintesis reserpine part 3
Total sintesis reserpine part 4

Total sintesis reserpine part 5

Dari gambar diatas dapat dilihat bahwa untuk mensintesis senyawa (±)-Reserpine membutuhkan 15 tahap, dimana tiap-tiap tahapnya digunakan katalis, pelarut bahkan gugus pelindung tertentu sehingga menghasilkan persentasi terbentuknya produk.

DAFTAR PUSTAKA :
Stephen F. Martin, Slawomir Grzejszczak, Heinrich Rueger, and Sidney A. Williamson
J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4072-4074

19 komentar:

  1. Gugus pelindung apa saja yang digunakan pada total sintesis reserpin tersebut?

    BalasHapus
    Balasan
    1. gugus pelindung yang digunakan adalah MOMO

      Hapus
  2. Senyawa awal yang digunakan pada sintesis reserpin ini apa?

    BalasHapus
  3. senyawa apa yang dihasilkan dari analisa retrosintesis senyawa reserpine?

    BalasHapus
    Balasan
    1. pada analisis retrosintesis yang dilakukan bukan menghasilkan suatu bsenyawa tapi menentukan Tantangan utama pada sintesis senyawa (±)-Reserpine ini adalah pada saat retrosintetik pada sistem cincin D/E yang terdapat pada intinya yang berbentuk pentasiklik, sehingga dapat ditentukan material start yang diperlukan dalam sintesis senyawa (±)-Reserpine ini.

      Hapus
  4. Apa sih peranan reaksi diels-alder pada sintesis ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. peranannya ialah menyebabkan CO2 lepas sehingga terjadi adisi oleh diena yang mengakibatkan ikatan rangkap berpindah dan terbentuknya cincin yang baru saat terjadi pemanasan

      Hapus
  5. sebenarnya apa yang terjadi pada sintesis reserpin pada part 2? mohon penjelasannya.. terimakasih

    BalasHapus
  6. Adakah jalut lain yang dapat digunakan dalam melakukan sintesis senyawa resipin ?

    BalasHapus
  7. selamat malam, terimakasih atas informasi yang telah anda sampaikan. disini saya ingin bertanya, bagaimana mekanisme dari senyawa reserpin ini sebagai agen pengobatan antipsikotik dan antihipertensif. terimakasih

    BalasHapus
  8. apa maksud dari tanda (+/-) pada nama reserpin?

    BalasHapus
  9. Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  10. Apa kesulitan dalam sintesis senyawa ini dan apa solusinya ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. kesulitan utama pada sintesis senyawa (±)-Reserpine ini adalah pada saat retrosintetik pada sistem cincin D/E yang terdapat pada intinya yang berbentuk pentasiklik, sehingga dapat ditentukan material start yang diperlukan dalam sintesis senyawa (±)-Reserpine ini. Selanjutnya untuk total sintesis dapat dilihat pada gambar berikut. Strategi sintetis mengharuskan persiapan difungsikan Hydroisoquinoline Turunan yang kemudian bisa dimodifikasi untuk memberikan Sistem di cincin D / E.

      Hapus
  11. Apa keunikkan dari senyawa reserphine?

    BalasHapus
    Balasan
    1. keunikan dari senyawa ini terletak di manfaatnya (Manfaat senyawa ini yaitu sebagai agen pengobatan antipsikotik dan antihipertensif) serta kesulitan kesulitan yang harus dihadapi saat mensintesis senyawa ini.

      Hapus
  12. Sebenarnya metode cycloaddition Diels-Alder itu merupakan metode yg bagaimana ya? Terimakasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Merupakan suatu metode reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksana tersubstitusi. Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah karbon. Beberapa reaksi Diels-Alder adalah reversibel; reaksi dekomposisi dari sistem siklik dinamakan reaksi Retro-Diels-Alder. Reaksi retro ini umumnya terlihat pada saat analisis produk reaksi Diels-Alder menggunakan spektrometri massa.

      Hapus
  13. apakah reserphine dapat disintesis dari material star yang berbeda?

    BalasHapus