EFEK INDUKSI
A. PENGERTIAN EFEK INDUKSI
Dalam suatu ikatan kovalen tunggal dari atom yang
tak sejenis, pasangan electron yang membentuk ikatan sigma, tidak pernah
terbagi secara merata di antara kedua atom. Electron memiliki kecenderungan
untuk tertarik sedikit ataupun banyak kearah atom yang lebih elektronegatif
dari keduanya. Misalnya dalam suatu alkil klorida, kerapatan electron cenderung
lebih besar pada daerah didekat atom Cl daripada atom C. sebagai penunjuk bahwa
atom yang satu lebih elektronegatif, secara umum dituliskan sebagai berikut:
Akibat dari pengaruh atom klorin, electron pada
ikatan karbon klorin didermakan sebagian ke klorin, sehingga menyebabkan C1
sedikit kekurangan electron. Keadaan C1 ini menyebabkan C2 mesti mendermakan
juga sebagian elektronnya pada ikatan C2 dengan C1 agar menutupi kekurangan
electron di C1. Begitu seterusnya. Namun, efek ini dapat hilang pada suatu
ikatan jenuh (ikatan rangkap), efek induktif ini juga semakin mengecil jika
melewati C2. Pengaruh distribusi electron pada ikatan sigma ini dikenal sebagai
efek induksi.
Sebagai perbandingan relatifitas efek induksi, kita memilih atom hydrogen
sebagai molekul standarnya, misalnya CR3-H.
- Jika ketika atom H dalam
molekul ini diganti dengan Z (atom ataupun gugus), kemudian kerapatan electron
pada bagian CR3 pada molekul ini berkurang daripadadalam CR3-H,
maka Z dapat dikatakan memiliki suatu efek – I (efek penarik electron /
electron-withdrawing / electron-attracting).
Contoh
gugus dan atom yang memiliki efek – I:
-
Jika kerapatan electron dalam CR3 bertambah besar dari pada dalam CR3-H,
maka Z dikatakan memiliki efek + I (efek pendorong electron /
electron-repelling / electron-releasing). Contoh gugus dan atom yang memiliki
efek + I:
Sifat induksi yang dimiliki sernyawa tersebut
mempengaruhi reaktivitas molekul senyawa organic tersebut, mis. senyawa asam
karboksilat akan mempengaruhi sifat keasaman senyawa asam karboksilat dan pada
senyawa alkyl halide akan mempengaruhi gugus lepas pada reaksi substitusi dan
eliminasi sedangkan senyawa karbonil akan mempengaruhi jalannya reaksi adisi
nukleofil, dan sebagainya.
Senyawa asam karboksilat antara asam asetat dengan asam ά-kloro asetat, sifat
keasaman ke dua senyawa akan berbeda , dimana gugus metil CH3 pada
asam asetat bersifat +I (pendorong electron) sehingga atom C pada gugus
karboksilat lebih bermuatan positif sehingga H+ dari asam asetat
sulit lepas daripada asam ά-kloro asetat. Jika H+ susah lepas
maka keasaman akan berkurang (Ka kecil) dan pKa besar. Gugus Cl pada posisi ά
pada asam ά-kloro asetat bersifat sebagai –I (penarik electron) sehingga atom C
pada gugus karboksilat kurang bermuatan positif sehingga H+ dari
asam asetat mudah lepas maka keasaman akan bertambah (Ka besar) dan pKa kecil.
Jadi sifat keasaman senyawa ά-kloro asetat > asam asetat.
Untuk senyawa asam karboksilat yang mempunyai sifat induksi +I (pendorong
electron) yang semakin besar maka sifat keasaman senyawa akan berkurang, mis.
sifat keasaman dari asam asetat > asam propionate.
Senyawa asam karboksilat yang sifat penarik electron semakin kuat maka sifat
keasaman senyawa akan bertambah, mis. senyawa ά-kloro asetat dengan ά-fluoro
asetat. Fluor F lebih elektronegatif daripada klor Cl, maka keasaman
ά-fluoro asetat > ά-kloro asetat.
Untuk senyawa asam karboksilat yang mempunyai sifat induksi -I (penarik
electron) yang semakin besar maka sifat keasaman senyawa akan bertambah. Semakin
jauh gugus penarik electron maka sifat keasaman senyawa asam karboksilat akan
berkurang.
Faktor induksi pada berbagai senyawa asam karboksilat yang telah diterangkan di
atas maka harga pKa beberapa senyawa asam karboksilat dalam air pada suhu 25oC
dapat dilihat pada table 2.
B.
CONTOH EFEK INDUKSI
11.
Asam
metanoat lebih asam dari asam etanoat karena pada asam etanoat terdapat gugus
metil yang mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma
(C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif makin negatif, akibatnya atom H sukar
lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih lemah. Gugus CH3 mempunyai efek induksi
mendorong elektron, diberi simbol +I. Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam
dari asam metanoat karena pada asam alfa monoflouroetanooat terdapat gugus F
yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma sehingga
atom O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom H makin mudah lepas
sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat. Gugus F mempunyai efek induksi menarik
elektron diberi simbol –I
22. Efek induksi dari gugus yang
terikat pada rantai R dari asam karboksilat (gugus COOH)
H2 O
R – COOH H+ + R - COO –
Bila ada gugus yang terkait pada alkil dari asam karboksilat bersifat
menarik elektron, maka efek induktif akan diteruskan kesemua atom, oksigen dari
hidroksida pada asam menjadi relatif lebih positif, hydrogen mudah lepas
kesamaan karboksilat bertambah.
33.
Bandingkan keasaman dari CH3
COOH pka = 4,80 dan
Cl – CH2 – COOH pka = 2,86
Bila ada gugus yang terikat
pada alkil dari asam karboksilat bersifat mendorong elektron, maka efek
induktif akan diteruskan kesemua atom, oksigen dari hidroksida pada asam
menjadi relatif lebih negatif, hidrogen sukar lepas keasmaan karboksilat
berkurang.
44.
Bandingkan keasaman dari CH3
COOH pka = 4,80 dan
(CH3)3 C – COOH pka = 5,05 dan
Catatan :
1. pka adalah = - log ka, jika pka
kecil berarti asam kuat dan sebaliknya
2. Keasaman lebih besar berarti kebasaan lebih kecil dan
sebaliknya.
Efek Induksi (E elektrostatik)
akan berkurang dengan adanya jarak gugus induksi dengan pusat reaksi (COOH).
Bandingkan keasaman senyawa :
2.1). Cl –(CH2)2 –COOH pka = 4,0 dan
2.2). Cl –CH2 –COOH pka =2,86
Menurut consensus :
v Gugus yang menarik elektron lebih dari atom H
disebut I-
v Gugus yang mendorong electron lebih besar
dari atom H disebut I- .
Faktor lain disamping resonansi stabil dari ion
karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari
muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya.
Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu
asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik
keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan
elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi
menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat
lebih kuat dari asam asetat.
Makin besar
penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat
mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih
kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor
dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.
C.
HAL
YANG DIPENGARUHI EFEK INDUKSI
DAFTAR PUSTAKA
ratnaningsih.staf.upi.edu/files/2011/08/LEC-2efek-induksi.pptx
slideplayer.info/slide/3015736/
